「昨日まで繋がっていたL2TPが、なぜかWindows 11で繋がらない…」――
そんなときに、原因の切り分けから具体的な直し方まで、順番に試せば必ず前に進めるように整理しました。
本記事は公式情報ベースで、**ポート開放／認証設定／NAT越えレジストリ（AssumeUDPEncapsulation…）／過去の不具合修正（KB5010795）**まで網羅します。
安心して一つずつやっていきましょう！
Contents
まずは最短で直すチェックリスト（5分）
- サーバー名・資格情報を再確認（全角/余計なスペースに注意）
- VPNの種類が「L2TP/IPsec（事前共有キー）」になっているか（後述手順を再設定） Microsoft Learn
- 必要な通信が通っているか：UDP 500/4500/1701 と ESP（IPプロトコル50） を通す（家庭用ルーター/社内FW/端末FWすべて） Microsoft Learn
- NAT越え環境ならAssumeUDPEncapsulationContextOnSendRuleのレジストリ値を確認（後述） Microsoft Learn+1
- Windows Updateを最新に（2022年1月のL2TP不具合はKB5010795で修正済み） Microsoft Support
つまずきポイント早見表
| 症状/キーワード | 代表原因 | まずやること |
|---|---|---|
| エラー809（サーバー未応答） | UDP 500/4500ブロック、NAT周り、FW | 500/4500/1701 + ESP許可、NAT-Tレジストリ確認 Microsoft Learn+1 |
| エラー789/790 | セキュリティ交渉/証明書周り | PSK/証明書の再設定、MS-CHAP v2有効化、サーバー設定見直し Microsoft Learn |
| 急に繋がらない | Windows更新の影響・証明書期限・構成変更 | Windows Update最新化（KB5010795以降）・設定や証明書を再配布 Microsoft Support |
| 認証失敗が続く | MS-CHAP v2無効、ID/PSK不一致 | L2TP/PSKの再設定とMS-CHAP v2チェック Microsoft Learn+1 |
| 社外からのみ失敗 | ルーター/NAT・ISP制限 | 別回線（テザリング）で切り分け、ポート/ESPパススルーの確認 Microsoft Learn |
正しい設定：Windows 11でL2TP/IPsec（PSK）を作る手順
- 設定 →「ネットワークとインターネット」→「VPN」→「VPNの追加」
- VPN プロバイダー：Windows（ビルトイン）
- 接続名/サーバー名：提供情報どおり
- VPNの種類：L2TP/IPsec（事前共有キー） を選択 → 事前共有キー（PSK）を入力
- サインイン情報の種類：ユーザー名とパスワード など
- 作成後、「アダプターのオプションを変更する」→作成したVPNのプロパティ→セキュリティ
- VPNの種類：L2TP/IPsec
- データの暗号化：サーバーが拒否したら切断
- 認証：Microsoft CHAP v2（MS‑CHAP v2） を有効に
- 詳細設定 → 事前共有キーを確認/再入力
（PSK設定やMS‑CHAP v2についてはMicrosoftの手順がベースです） Microsoft Learn+1
図解イメージ（言語化）：設定画面で「VPNを追加」→VPNの種類プルダウンからL2TP/IPsec（PSK）を選ぶ→「詳細設定」でPSKを入れる→「セキュリティ」タブでMS‑CHAP v2にチェック。
通すべき通信：ポートとプロトコル
L2TP/IPsecは以下が必須です（ルーター/ファイアウォール/端末FWすべてで許可）。
- UDP 500（ISAKMP/IKE）
- UDP 4500（NAT-T）
- UDP 1701（L2TP）
- ESP（IPプロトコル 50）
Microsoftのネットワーク要件にも明記されています。 Microsoft Learn
※社内FWや一部ISP/公共Wi‑Fiでは、ESPやUDP 4500が塞がれている場合があります。まずは**モバイル回線（テザリング）**で試し、回線依存かを切り分けるのが近道です。
NAT越えで失敗しがち：レジストリ（AssumeUDPEncapsulation…）
NAT配下でL2TP/IPsecを使う場合、クライアント/サーバーの配置に応じて、Windows側で下記レジストリを設定します。
- キー：
HKEY_LOCAL_MACHINE\SYSTEM\CurrentControlSet\Services\PolicyAgent
値名：AssumeUDPEncapsulationContextOnSendRule（DWORD） - 値の意味：
0 = サーバーはNATなし（既定）
1 = サーバーがNAT背後
2 = クライアントとサーバーの両方がNAT背後
スタンドアロンPCの場合は2でうまく行くケースが多いです（再起動が必要）。詳細はMicrosoftのNAT‑T解説にあります。 Microsoft Learn+1
それでもダメなとき：ドライバー/スタックを入れ直す
- デバイス マネージャー →「ネットワーク アダプター」→
WAN Miniport（L2TP/IP/PPTP） をアンインストール→「ハードウェア変更のスキャン」または再起動で自動再検出。
（Microsoft Q&Aでも一般的な切り分けとして紹介） Microsoft Learn
過去の既知問題：2022年1月のL2TP障害は更新で解消済み
2022年1月のWindows更新（KB5009566/KB5009543）適用後にL2TPが壊れる不具合がありましたが、Windows 11は KB5010795（2022/01/17）で修正済み。現在は最新のWindows Update適用が推奨です。 Microsoft Support
IKEv2 と L2TP、どっちを選ぶ？（比較表）
| 観点 | IKEv2 | L2TP/IPsec |
|---|---|---|
| 安定性/再接続 | 強い（移動/切替に強い、MOBIKE） | 標準的 |
| NAT越え | UDP 500/4500。FW設定で安定 | UDP 500/4500/1701 + ESPが必要 |
| 今後の位置付け | 推奨寄り（Windowsで広くサポート） | Windows Serverで将来的に非推奨方向 |
| 構成の難易度 | やや高め（証明書/EAP設計次第） | PSKなら比較的シンプル |
- WindowsのVPNプロトコル種別解説はMS公式にまとまっています。 Microsoft Learn
- Windows ServerではPPTP/L2TPの非推奨化方針がアナウンスされています（将来に向けてIKEv2/SSTPへ移行推奨）。 TECHCOMMUNITY.MICROSOFT.COMBleepingComputer
トラブル別の具体策（エラーコードで当てる）
- エラー809＝「サーバーが応答しない」：
UDP 500/4500/1701 と ESP を開放、ルーターのIPsecパススルー、NAT‑Tレジストリ（上記）を確認。 Microsoft Learn - エラー789/790＝「セキュリティ交渉/証明書エラー」：
PSK/証明書/暗号スイートを再点検、MS‑CHAP v2やデータ暗号化ポリシーを見直す。 Microsoft Learn
よくある質問（FAQ）
L2TP VPNの接続方法は？
上の「正しい設定」手順どおり、L2TP/IPsec（事前共有キー）を選び、PSKとMS‑CHAP v2を設定します（必要に応じて証明書方式）。 Microsoft Learn+1
Windows 11でVPNに接続する手順をもう一度知りたい
設定 → ネットワークとインターネット → VPN → 追加。作成後、プロパティ → セキュリティでL2TPと認証方式を確認します（Intune等のMDMから一括配布も可能）。 Microsoft Learn
VPNが繋がらない主な理由は？
ポート/ESPブロック、NAT周り、認証/証明書不整合、Windows更新未適用が代表例です。
まずはUDP500/4500/1701とESP、NAT‑Tレジストリ、MS‑CHAP v2、Windows Updateを確認しましょう。 Microsoft Learn+2Microsoft Learn+2Microsoft Support
IKEv2 と L2TPはどっちがおすすめ？
今後の運用を考えるとIKEv2（またはSSTP）推奨。L2TPは既存資産との互換やPSKの手軽さが利点ですが、Windows Serverでは非推奨方向が示されています。 TECHCOMMUNITY.MICROSOFT.COM
接続確認のやり方は？
接続後に社内ポータルへアクセス、もしくはIP確認サイトでグローバルIPの変化をチェック。
名前解決経路が変わるため、DNSの指定（社内DNS）も合わせて確認すると確実です。
（一般的な確認手順／WindowsのVPN構成ガイド参照） Microsoft Learn
まとめ（要点とコツ）
- ポート/ESPの解放（UDP 500/4500/1701、ESP/50）が最優先。 Microsoft Learn
- NAT配下では**AssumeUDPEncapsulation…（0/1/2）**を適切に設定。 Microsoft Learn+1
- PSKとMS‑CHAP v2の組合せを再点検。 Microsoft Learn+1
- エラー809/789は「通信経路」と「交渉/認証」を分けて対処。 Microsoft Learn+1
- 2022年の不具合はKB5010795で解消。まずは最新Update適用。 Microsoft Support
ひとことアドバイス：直し方に迷ったら、
①別回線（テザリング）→ ②ポート/ESP → ③NAT‑Tレジストリ → ④PSK/認証 → ⑤更新/ドライバー の順で、外→内へ切り分けると早いです。
参考リンク（公式中心）
- Microsoft：L2TP/IPsec で必要なポート/プロトコル（UDP500/4500/1701、ESP）
Microsoft Learn - Microsoft：NAT‑T環境でのL2TP/IPsec構成とレジストリ（AssumeUDPEncapsulationContextOnSendRule）
Microsoft Learn+1 - Microsoft：エラーコード一覧（VPN/ダイヤルアップ）（789/790 ほか）
Microsoft Learn - Microsoft：Always On VPN/エラー809の原因（UDP500/4500ブロック）
Microsoft Learn - Microsoft：Windows 11 OOB更新 KB5010795（VPN修正）
Microsoft Support - Microsoft：VPNの種類と認証方式（IKEv2/L2TP ほか、EAP/パスワードの考え方）
